Химические свойства бензола | Дистанционные уроки
06-Дек-2012 | комментариев 5 | Лолита Окольнова
В лекции о бензоле мы рассмотрели строение молекулы и определили, что бензольное кольцо — уникальная система. И у этой системы свои характеристики, отличающиеся от свойств других углеводородов.
Первая такая характеристика — прочность бензольного кольца. Прочность не просто геометрической фигуры шестиугольника, а именно системы связей и делокализованного электронного облака.
Что это означает? Это означает, что разрушить эту систему (раскрыть кольцо) возможно при специальных условиях — давление, температура, катализатор…
Для бензола и его гомологов характерны реакции замещения.
Остальные реакции идут с трудом.
Лучше, конечно, разделить химические свойства бензола и химические свойства алкилбензолов. По сути, алкилбензолы — вещества с двумя функциональными группами — бензольным кольцом и насыщенным алкильным радикалом, для которого более характерны свойства алканов.
Химические свойства бензола
Реакции замещения в бензольном кольце проходят в присутствии катализаторов: солей Al(3+) или Fe(3+):
Реакция галогенирования бензола (взаимодействие с бромом — качественная реакция на бензол):
C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr
Нитрование бензола (обратите внимание, в органической химии неорганические кислоты реагируют немного по-другому — с отщеплением группы -OH):
C6H6 + HO-NO2 → C6H5NO2 + h3O
Химические свойства бензола — Алкилирование— получение гомологов бензола, алкилбензолов (катализаторы реакции — галогениды алюминия: AlCl3, AlBr3 и т.д.):
С6H6 + С2H5Cl → C6H5C2H5 + HCl
Химические свойства гомологов бензола — алкилбензолов
Реакции замещения алкилбензолов:
во-первых, гомологи бензола более ракционноспособны — легче вступают в реакции,
во-вторых, эти реакции идут немного по-другому:
Галогенирование алкилбензолов:
С6H5-Ch4 + Br2 (на свету) = С6H5-Ch3Br + HBr
Т.
е. бром идет в боковую цепь, а не в кольцо.
Чтобы бром пошел в кольцо, надо использовать катализатор — соли Al(3+)
Нитрование алкилбензолов:
С6H5-Ch4 + 3HNO3 → C6h3Ch4(NO2)3
тринитротолуол, он же тротил
Окисление: реакция, характерная для алкилбензолов и не характерная для самого бензола
С6H5Ch4 + [O] → C6H5COOH — бензойная кислота
Гидрирование бензола и алкилбензолов:
Тут уже различий нет. при гидрировании всех аренов (температура, давление, катализатор — бензольное кольцо разорвать не так уж и просто) получаются циклоалканы, а точнее, циклогексан и циклогексан с радикалами:
С6H6 + 3 h3 → C6h22 циклогексан
С6H5Ch4 + 3 h3 → C6h21-Ch4 — метилциклогексан
Реакция горения: все органические вещества горят с образованием углекислого газа CO2 и воды h3O:
Cnh3n-6 + (3n-3)\2 O2 → nCO2 + (n-3)h3O
[TESTME 45]
Категории: |
Обсуждение: «Химические свойства бензола»
(Правила комментирования)
Арены (ароматические углеводороды) — углев.
..Каждый из 6 атомов C находиться во II валентном состоянии значит из 4 орбиталей внешнего уровня 3 орбитали гибридизации 1 не гибридная образует п-связь с соседним атомом C
Каждый из 6 атомов C после гибридизации имеет по одной не гибридной p — орбитали. Таких орбиталей 6. Они расположены перпендикулярно плоскости цикла и перекрывают друг друга над и под циклом, образуя две тороидальные орбитали, которые являются составляющими замкнутой сопряженной единой п — системой.
r
Наличие замкнутой сопряженной п — системы и аренов объясняет особенности их химических свойств: р. защемление и р. присоединение.
Получение:
I. Реакция алкилирование — введение в бензольное кольцо алкильного радикала (предельного).
1. Галогеналканами
C6H6 + Ch4-Br —AlCl3; t—>C6H5-CHBr + HCl
2.Реакция Вюрца — Фиттинга
C6H5-Cl + Ch4-Cl + 2Na —t—>2NaCl + C6H5-Ch4
3.Алканами
C6H6 + Ch4-Ch3=Ch3 —h4PO4; t—> C6H5-(Ch4)2
II.
АроматизацияС-С-С-С-С-С —Pt; t—> C6H6 + 4h3
(n- гексан C6h22)
III. Дегидрирование циклоалканами
C6h22 —Pt; t—> C6H6 + 3h3
IV. Из каменно-угольной смолы
V. Реакция Зелинского
3C2h3 —Cакт; 450-600t—>C6H6
r
Химические свойства:I. Горят коптящим пламенемCnh3n-6 + 1,5 O2 —t—> nCO2 + n-3h3O
НО: в бензоле количество π-связей = 0
r
Наличие замкнутой сопряженной п — системы у аренов объясняет особенности их химические свойства: замещение и присоединение.
Физические свойства:
Бензол — бесцветная жидкость с приятным запахом, температура кипения 80,1 градус по Цельсию, температура плавления 5,5 градус по Цельсию.
! ЯДОВИТ!
r
Каждый из 6 атомов C находится во || валентности
Наличие замкнутой сопряженной п — системы и аренов объясняет особенности их химических свойств: р.
защемление и р. присоединение.Общая формула: Cnh3n-6 (n>6)
r
Каждый из 6 атомов C после гибридизации
Химические свойства
r
Химические свойства:I. Горят коптящим пламенемCnh3n-6 + 1,5 O2 —t—> nCO2 + n-3h3OII. Реакции замещенияпротекают по радикальному механизмубез разрыва п — связейпри наличии заместителя в кольце могут протекать в разных положенияхГалогенирование !!!Бензол реагирует только с чистыми галогенами!!!C6H6 + Cl2 —AlCl3; t—> C6H5-Cl +HCl!!! 2C6H5-Ch4 + 2Cl2 —AlCl3;t—>C6H5-Ch4-Cl + C6H5-Ch4-Cl + 2HCl(Cl2-раствор; (Cl-орто) (Cl-пара)недостаток)!!! 2C6H5-Ch4 + 3Cl2 —AlCl3;t—> C6h4-Ch4-Cl-Cl-Cl + 3HCl(Cl2-избыток) (Cl-в орто и пара положение)!!! 2C6H5-Ch3Cl + Cl2 -> C6h4-Ch3Cl-Cl+ HCl(Cl-в мето положении)НитрированиеC6H6 + HNO3 —h3SO4—>C6H5-NO2 + h3O(раствор)C6H6- Ch4 + 3HNO3 —h3SO4—> C6h4-Ch4-NO2-NO2-NO2 + 3h3O(концентрированное)III.
Реакции присоединениепо радикальному механизмус разрывом сопряженных п — связейХлорированиеC6H6 + 3Cl2 —свет—>C6H6Cl12ГидрированиеC6H6+ 3h3 —Pt;t—>C6h22IV. Окисление!!! Бензол не окисляется KMnO4 и не обесцвечивает его!!!!!! Окисляться может только баковая цепь!!!5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18h3SO4 —t—> 5C6H5-C=O +5CO2|OH+6K2So4 + 12MnSO4 +23h3OV. Реакция в заместители Реакция присоединенияC6H5-CH=Ch3 + h3 —Ni;t—> C6H5-Ch3-Ch4!!! Точно так же протекают реакции галогенирование, гидратации, гидрогалогенирования, полимеризации!!!Реакция замещенияЕсли радикал в кольце содержит несколько атомов C, замещение протекает у менее гидрированногоC6H5-Ch3-Ch4 + Br2 —свет—> C6H5-CHBr + HBr
II. Реакции замещения
-протекают по радикальному механизму
-без разрыва п — связей
-при наличии заместителя в кольце могут протекать в разных положениях
1. Галогенирование !!!Бензол реагирует только с чистыми галогенами!!!
C6H6 + Cl2 —AlCl3; t—> C6H5-Cl +HCl
!!! 2C6H5-Ch4 + 2Cl2 —AlCl3;t—>C6H5-Ch4-Cl + C6H5-Ch4-Cl + 2HCl
(Cl2-раствор; (Cl-орто) (Cl-пара)
недостаток)
!!! 2C6H5-Ch4 + 3Cl2 —AlCl3;t—> C6h4-Ch4-Cl-Cl-Cl + 3HCl
(Cl2-избыток) (Cl-в орто и пара положение)
!!! 2C6H5-Ch3Cl + Cl2 -> C6h4-Ch3Cl-Cl+ HCl
(Cl-в мето положении)
2.
НитрированиеC6H6 + HNO3 —h3SO4—>C6H5-NO2 + h3O
(раствор)
C6H6- Ch4 + 3HNO3 —h3SO4—> C6h4-Ch4-NO2-NO2-NO2 + 3h3O
(концентрированное)
r
III. Реакции присоединениепо радикальному механизмус разрывом сопряженных п — связейХлорированиеC6H6 + 3Cl2 —свет—>C6H6Cl12ГидрированиеC6H6+ 3h3 —Pt;t—>C6h22
III. Реакции присоединение
-по радикальному механизму
-с разрывом сопряженных п — связей
1.Хлорирование
C6H6 + 3Cl2 —свет—>C6H6Cl12
2.Гидрирование
C6H6+ 3h3 —Pt;t—>C6h22
r
IV. Окисление!!! Бензол не окисляется KMnO4 и не обесцвечивает его!!!!!! Окисляться может только баковая цепь!!!5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18h3SO4 —t—> 5C6H5-C=O +5CO2|OH+6K2So4 + 12MnSO4 +23h3O
Характеристика заместителей в бензольном кольце:
1. Заместители I рода
а) обогащают бензольное кольцо своеё электронной плотностью, которая распределяется в кольце 2,4,6 (орто и пара)
б) последующие заместители будут замещаться в кольце именно в положениях 2,4,6
в) к ним относят:
-все углеводородные радикалы
-галогены
-аминогруппа
-гидроксогруппа
2.
Заместители II родаа)вытягивают из кольца электронную плотность
б)затрудняют реакции замещения в положении 2,4,6
в)направляют все последующие заместители в мето положени (3,5)
г) к ним относятся:
-все функциональные группы, -содержащие кислород !КРОМЕ OH!
-галогенозамещенные радикалы
V. Реакция в заместители
1.Реакция присоединения
C6H5-CH=Ch3 + h3 —Ni;t—> C6H5-Ch3-Ch4
!!! Точно так же протекают реакции галогенирование, гидратации, гидрогалогенирования, полимеризации!!!
2.Реакция замещения
Если радикал в кольце содержит несколько атомов C, замещение протекает у менее гидрированного
C6H5-Ch3-Ch4 + Br2 —свет—> C6H5-CHBr + HBr
IV. Окисление
!!! Бензол не окисляется KMnO4 и не обесцвечивает его!!!
!!! Окисляться может только баковая цепь!!!
5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18h3SO4 —t—> 5C6H5-C=O +5CO2
|
OH
+6K2So4 + 12MnSO4 +23h3O
r
V.
Реакция в заместители Реакция присоединенияC6H5-CH=Ch3 + h3 —Ni;t—> C6H5-Ch3-Ch4!!! Точно так же протекают реакции галогенирование, гидратации, гидрогалогенирования, полимеризации!!!Реакция замещенияЕсли радикал в кольце содержит несколько атомов C, замещение протекает у менее гидрированногоC6H5-Ch3-Ch4 + Br2 —свет—> C6H5-CHBr + HBr
I. Горят коптящим пламенем
Cnh3n-6 + 1,5 O2 —t—> nCO2 + n-3h3O
r
II. Реакции замещенияпротекают по радикальному механизмубез разрыва п — связейпри наличии заместителя в кольце могут протекать в разных положенияхГалогенирование !!!Бензол реагирует только с чистыми галогенами!!!C6H6 + Cl2 —AlCl3; t—> C6H5-Cl +HCl!!! 2C6H5-Ch4 + 2Cl2 —AlCl3;t—>C6H5-Ch4-Cl + C6H5-Ch4-Cl + 2HCl(Cl2-раствор; (Cl-орто) (Cl-пара)недостаток)!!! 2C6H5-Ch4 + 3Cl2 —AlCl3;t—> C6h4-Ch4-Cl-Cl-Cl + 3HCl(Cl2-избыток) (Cl-в орто и пара положение)!!! 2C6H5-Ch3Cl + Cl2 -> C6h4-Ch3Cl-Cl+ HCl(Cl-в мето положении)НитрированиеC6H6 + HNO3 —h3SO4—>C6H5-NO2 + h3O(раствор)C6H6- Ch4 + 3HNO3 —h3SO4—> C6h4-Ch4-NO2-NO2-NO2 + 3h3O(концентрированное)
= | Сбалансированное уравнение химической реакции
| Поиск |
Результаты поиска по химическому уравнению
Новости Только 5% НАСЕЛЕНИЯ знают
Реклама
1 результатов
найденоОтображение уравнения от 1 до 1 Страница 1 — Пожалуйста, прокрутите до конца, чтобы увидеть больше результатов
Уравнение Результат #1
Нажмите, чтобы увидеть более подробную информацию и рассчитать вес/моль >>
Single-replacement reaction
| + | C 6 H 5 Br | + | Khối lượng (g) |
jpg» substance-weight=»159.8080″> Br 2 Реклама
Дополнительная информация об уравнении Br
2 + C 6 H 6 → C 6 H 5 Br + HBrВ каких условиях Br2 (бром) реагирует с C6H6 (бензолом) ?
Температура: температура Растворитель: Fe
Объяснение: идеальные условия окружающей среды для реакции, такие как температура, давление, катализаторы и растворитель.
Катализаторы — это вещества, которые ускоряют темп (скорость) химической реакции, не потребляясь и не становясь частью конечного продукта.
Катализаторы не влияют на равновесные ситуации.
Как могут происходить реакции с образованием C6H5Br () и HBr (бромистоводородная кислота)?
Нагрев смеси бензола и брома в присутствии осушителя
Явление после взаимодействия Br2 (бром) с C6H6 (бензол)
Нажмите, чтобы увидеть явление уравнения
Какую другую важную информацию вы должны знать о реакции
У нас нет дополнительной информации об этой химической реакции.
Категории уравнений
Нажмите, чтобы увидеть более подробную информацию и рассчитать вес/моль >
Другие вопросы, связанные с химическими реакциями Br
2 + C 6 H 6 → C 6 H 5 Br + HBrКакие химические вещества относятся к
физическая характеристика Br2 (брома)? В каких химических реакциях используется Br2 (бром) в качестве реагента?
Вопросы, связанные с реагентом C6H6 (бензол)
Каковы химические и физические характеристики C6H6 (бензола)? В каких химических реакциях используется C6H6 (бензол) в качестве реагента?
Вопросы, связанные с продуктом C6H5Br ()
Каковы химические и физические характеристики C6H5Br (бензола)? Какие химические реакции имеют C6H5Br () в качестве продукта?
Вопросы, связанные с продуктом HBr (бромистоводородная кислота)
Каковы химические и физические характеристики HBr (бензола)? В каких химических реакциях образуется HBr (бромистоводородная кислота)?
1 результатов найдено
Отображение уравнения из 9от 0023 1 до 1 Страница 1
Дополнительная информация о веществах, которые используют уравнение
Реакция Br2 (бром) реакция с C6H6 (бензол) с образованием C6H5Br (бромбензол) , температурный режим nhiệt độ , растворитель Fe
Реакция с образованием вещества Br2 (бром) (бром)
8H 2 SO 4 + 2KMnO 4 + 10NaBr → 5Br 2 + 8H 2 O + 2MnSO 4 + 5Na 2 SO 4 + K 2 SO 4 2AgBr → 2Ag + Br 2 Cl 2 + 2NaBr → Br 2 + 2NaCl
Реакция, в результате которой образуется вещество C6H6 (benzen) (benzene)
C 6 H 1 2 → C 6 H 6 + H 2 3C 2 H 2 → C 6 H 6 NaOH + C 6 H 5 COONa → C 6 H 6 + Na 2 CO 3
Реакция с образованием вещества C6H5BR (Bromobenzen) ()
BR 2 + C 6 H 6 → C 6 H 5 BR + HBR BR 2 + C 6 H 6 40045 6.
40045 6. h h h h h h . 6 H 5 Br C 6 H 5 OH + HBr → H 2 O + C 6 H 5 Br
BR 2 + H 2 O + (NH 4 ) 2 SO 3 → (NH 4 ) 2 SO 4 + 2HBR 2 2 SO 4 + 2HBR 2 2 2 2 2 SO 4 + 2HBR 2 2 2 SO 4 + 2HBR 2 2 2 2 2 SO 4 + 2HBR 2 . H 6 → C 6 H 5 BR + HBR 3BR 2 + C 6 H 5 OH → 3HBR + (BR) 3 C 6 H 2 3 C 6 H 4 2 3 C 6 H 4 2 3 C 6 H 4 2 3 C 4 H 2 .
Подобранные товары Необходимы для работы из дома!
C(6)H(6) + Br(2) rightarrow C(6)H(5)Br + HBr В эксперименте по получению бромбензола по уравнению студент прореагировал с 20,0 г C(6)H (6) с 0,310 моль брома. Если было получено 28,0 г C(6)H(5)Br, каков был выход в процентах?
Вопрос
Вопрос
Концепция публикационной моли GRB, Стоихиометрия и концентрационные термины. ки рукаават ке!
Обновлено: 27-06-2022
Текстовое решение
Ответ
Правильный ответ: D
Похожие видео
Какие из следующих структур C6H6 дают только один изомер C6H5Br?
12975836
Предскажите порядок реакционной способности следующих соединений в реакциях SN1 и SN2:
(i) Четыре изомерных бромбутана
(ii) C6H5Ch3Br, C6H5CH(C6H5)Br, C6H5CH(Ch4)Br, C6H5C(Ch4) (C6H5)Br
20599577
Правильный порядок реакционной способности соединений
(I) C6H5h3(Br), (II) C6H5CH(C6H5)Br, (III) C6H5CH(Ch4)Br, (IV) C6H5C(Ch4) )(C6H5)Br в порядке возрастания реакционной способности в реакциях SN2 равен
306
Как отличить C2H5BrandC6H5Br?
33084146
Предскажите порядок реакционной способности следующих соединений в реакциях SN1 и SN2.
а. Четыре изомерных бромбутана
b. I. C6H5Ch3Br
II. C6H5CH(C6H5)Br
III. C6H5CH (CH4BR
IV. C6H5C (CH4 (C6H5) BR
54773813
Текстовый раствор
C6H5CL, C6H5I, C6H5BR को कхов क कхов क के बढ़ते कхов में में में में-
C6H5F नाइट्रीकरण C6H5Cl,C6H5Br या C6H5I की तुलना में कऍिन है, है?
94843218
In the reaction : C6H5CHO+C6H5Nh3→C6H5N=HCC6H5+h3O, the compound C6H5N=HCC6H5 is known as
109747441
C2H5Br और C6H5Br में विभेद करने का एक रासयनिक परीक्षण दीजिए-
112171414
Text Решение
Предскажите порядок реакционной способности соединений в реакциях SN1 и SN2.
C6H5Ch3Br,C6H5CH(C6H5)Br,C6H5CH(Ch4)Br,C6H5C(Ch4)(C6H5)Br
113074301
Порядок убывания реакционной способности следующих соединений в реакциях SN1 следующий: _________.