Ch3 c o h: Страница не найдена

alexxlab / / Разное

3.2: Спирты – Номенклатура и классификация

  1. Последнее обновление
  2. Сохранить как PDF
  • Идентификатор страницы
    129846
    •  Цели обучения
    • Определение общей структуры спирта.
    • Определите структурную особенность, которая классифицирует спирты как первичные, вторичные или третичные.
    • Назовите спирты как общими названиями, так и IUPAC названиями

    Спирт представляет собой органическое соединение с гидроксильной (ОН) функциональной группой на алифатическом атоме углерода. Поскольку ОН является функциональной группой всех спиртов, мы часто представляем спирты общей формулой ROH, где R представляет собой алкильную группу.

    Спирты широко распространены в природе. Большинство людей знакомы с этиловым спиртом (этанолом), активным ингредиентом алкогольных напитков, но это соединение является лишь одним из семейства органических соединений, известных как спирты. В семейство также входят такие знакомые вещества, как холестерин и углеводы. Метанол (СН 3 ОН) и этанол (СН 3 СН 2 ОН) являются первыми двумя членами гомологического ряда спиртов.

    Номенклатура спиртов

    Спирты с одним-четырьмя атомами углерода часто называют общеупотребительными названиями, в которых после названия алкильной группы следует слово спирт :

     

    Структурная формула метилового спирта, этилового спирта, пропиловый спирт и изопропиловый спирт с метильной, этилпропильной и изопропиловой группами, выделенными зеленым цветом.

    Согласно Международному союзу теоретической и прикладной химии (IUPAC), спирты получают путем изменения окончания названия исходного алкана на —

    ol . Вот некоторые основные правила ИЮПАК для обозначения спиртов:

    1. В качестве исходного соединения берется самая длинная непрерывная цепь (НЦЦ) атомов углерода, содержащая ОН-группу — алкан с таким же числом атомов углерода. Цепь нумеруется с конца, ближайшего к ОН-группе.
    2. Число, указывающее положение группы ОН, ставится перед названием исходного углеводорода, а — e окончание исходного алкана заменяется суффиксом — ол . (В циклических спиртах атом углерода, несущий группу ОН, обозначается C1, но цифра 1 в названии не используется.) Заместители названы и пронумерованы, как в алканах.
    3. Если в одной и той же молекуле присутствует более одной группы ОН (полигидроксиспирты), используются такие суффиксы, как — диол и — триол . В этих случаях сохраняется окончание —
      и       исходного алкана.

    На рисунке \(\PageIndex{1}\) показаны некоторые примеры применения этих правил.

    Показаны структуры 2-метилбутан-2-ола, 3-5-диметилгексан-1-ола, 6-метилгептан-3-ола, 2-бром-5-хлорциклопентанола, соответствующие правилам 1 и 2. Показаны 1-2-этандиол и пропан-1-2-триол. чтобы выделить правило 3
    Рисунок \(\PageIndex{1}\): Правила ИЮПАК для спиртов. Названия и структуры некоторых спиртов демонстрируют использование правил IUPAC.
    Пример \(\PageIndex{1}\)

    Дайте имя IUPAC для каждого соединения.

    1. Слева направо в прямой цепи алкана десять атомов углерода, метильные группы выходят из атомов углерода 3 и 5, а гидроксильная группа — на атоме углерода 8.
    • HOCH 2 CH 2 CH 2
      CH 2 CH 2 OH
    Решение
    1. Десять атомов углерода в LCC делают соединение производным декана (правило 1), а ОН на третьем атоме углерода делает его 3-деканолом (правило 2).

      Атомы углерода нумеруются с конца, ближайшего к группе ОН. Это фиксирует две метильные группы (CH 3 ) в шестом и восьмом положениях. Название 6,8-диметил-3-деканол (не 3,5-диметил-8-деканол).

    2. Пять атомов углерода в LCC делают соединение производным пентана. Две группы ОН у первого и пятого атомов углерода делают соединение диолом и дают название 1,5-пентандиол (правило 3).

    Упражнение \(\PageIndex{1}\)

    Дайте название IUPAC для каждого соединения.

    Пример \(\PageIndex{2}\)

    Нарисуйте структуру каждого соединения.

    1. 2-гексанол
    2. 3-метил-2-пентанол
    Раствор
    1. Окончание — ол указывает на спирт (функциональная группа ОН), а hex — основа говорит нам о том, что в LCC шесть атомов углерода. Начнем с рисования цепочки из шести атомов углерода: –C–C–C–C–C–C–.

      Цифра 2 означает, что группа ОН присоединена ко второму атому углерода.

    Наконец, мы добавляем столько атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.

    • Цифры означают наличие метильной группы (CH 3 ) у третьего атома углерода и группы ОН у второго атома углерода.

    Упражнение \(\PageIndex{2}\)

    Нарисуйте структуру каждого соединения.

    1. 3-гептанол
    • 2-метил-3-гексанол

    Классификация спиртов

    Некоторые свойства спиртов зависят от количества атомов углерода, присоединенных к конкретному атому углерода, присоединенному к группе ОН. На этом основании спирты можно разделить на три класса.

    • Первичный (1°) спирт — это спирт, в котором атом углерода (обозначен красным) с группой ОН присоединен к одному другому атому углерода (обозначен синим). Его общая формула RCH 2 ОХ.

    • Вторичный (2°) спирт — это спирт, в котором атом углерода (обозначен красным) с группой ОН присоединен к двум другим атомам углерода (обозначены синим). Его общая формула: R 2 CHOH.

    • Третичный (3°) спирт – это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к трем другим атомам углерода (синий). Его общая формула: R 3 COH.

    Таблица \(\PageIndex{1}\) называет и классифицирует некоторые из более простых спиртов. Некоторые из общепринятых названий отражают классификацию соединений как вторичные ( сек -) или третичные ( трет -). Эти обозначения не используются в номенклатурной системе IUPAC для спиртов. Обратите внимание, что в таблице есть четыре бутиловых спирта, соответствующих четырем бутильным группам: бутильной группе (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ), обсуждавшейся ранее, и трем другим:

    Таблица \(\PageIndex{1}\): Классификация и номенклатура некоторых спиртов
    Краткая структурная формула Класс спирта Общее имя Название ИЮПАК
    CH 3 OH — метиловый спирт метанол
    СН 3 СН 2 ОН первичный спирт этиловый этанол
    СН 3 СН 2 СН 2 ОН первичный пропиловый спирт 1-пропанол
    (CH 3 ) 2 CHOH вторичный изопропиловый спирт
    2-пропанол
    CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH первичный бутиловый спирт 1-бутанол
    СН 3 СН 2 СНОНСН 3 вторичный сек -бутиловый спирт 2-бутанол
    (CH 3 ) 2 ЧЧЧ 2 ОХ первичный спирт изобутиловый 2-метил-1-пропанол
    (CH 3 ) 3 COH высшее трет-бутиловый спирт 2-метил-2-пропанол
    вторичный спирт циклогексиловый циклогексанол

    Резюме

    В системе IUPAC спирты получают путем изменения окончания названия исходного алкана на — ol . Спирты классифицируются по количеству атомов углерода, присоединенных к атому углерода, присоединенному к группе ОН.

    1. Наверх
      • Была ли эта статья полезной?
      1. Тип изделия
        Раздел или Страница
        Лицензия
        CC BY-NC-SA
        Версия лицензии
        4,0
        Показать страницу TOC
        № на стр.
        Включено
        да
      2. Теги
          На этой странице нет тегов.

      Пятница реагента: трет-бутоксид калия [KOC(Ch4)3]

      Трет-бутоксид калия (KO t -Bu) представляет собой громоздкую основу

      Приложение «Реагенты» для iPhone, каждую пятницу я рассказываю о различных реагентах, которые обычно встречаются в организации 1/организации 2. 

      Когда-то, изучая общую химию, вы (надеюсь) узнали, что гидроксид-ион (HO-) является сильным основанием. Это сопряженная основа воды, то есть то, что остается после того, как мы оторвали от нее протон (H+). Точно так же спирты (ROH) также являются сильными основаниями — стоит удалить протон, чтобы получить сопряженное основание (RO-). Сходные по силе с гидроксид-ионом, они называются алкоксидами .

      Калий трет -Бутоксид (KO t -Bu) является громоздким основанием

      Современный реагент, трет-бутоксид калия (KOt-Bu), является сильным основанием, как и все алкоксиды, но в нем есть что-то особенное. Если вы уже сталкивались с группой трет-бутилов, вы должны помнить одну важную вещь: это действительно чертовски 90 446 жирных 90 449 (хотя в эти более чувствительные времена предпочтительнее использовать термин «громоздкий»). А в качестве сопряженного основания t -бутанола получается t -бутоксид а 9.0446 громоздкая база , как у нашего старого друга LDA. (Обратите внимание, что «калий» здесь не так важен, и мы можем опустить его или заменить на натрий или литий — на самом деле нас действительно волнует «трет-бутоксид».)

      Калий трет-бутоксид похож очень злой борец сумо. Он атакует вещи, находящиеся на открытом воздухе, с яростной и твердой решимостью. Однако все, что требует минимальной навигации через узкий проем (например, дверной проем), будет затруднено. В химическом смысле это означает, что трет -бутоксид очень чувствителен к стерическим взаимодействиям. (Что такое «стерические взаимодействия»? Подумайте о 4 голодных сумо, пытающихся уместиться за вашим крошечным обеденным столом). В частности, стерические взаимодействия — это отталкивающие взаимодействия между электронными облаками, которые происходят, когда атомы «сталкиваются» друг с другом.

      Калий  трет- -Бутоксид является более слабым нуклеофилом, чем другие алкоксиды, из-за стерических затруднений

      Итак, что это означает для химических реакций трет-бутоксида? Две вещи.

      Во-первых, трет -бутоксид является более слабым нуклеофилом, чем более мелкие алкоксиды (например, этоксид, метоксид и т. д.) в реакциях нуклеофильного замещения (например, S N 2). Почему? Поскольку S N 2 очень чувствителен к стерическим взаимодействиям, а трет-бутоксид объемен.

      В качестве основания, трет -Бутоксид способствует образованию «незайцевых» продуктов «Хофманна» в реакциях элиминации
      1. трет реакции элиминации (в частности, E2). В большинстве случаев реакции отщепления благоприятствуют «более замещенному» алкену, т. е. продукту Зайцева. Однако при использовании трет-бутоксида он предпочтительно удаляет протон из меньшей группы. При этом получается так называемый продукт «Гоффмана». Давайте посмотрим.

      Механизм: образование алкенов с использованием

      трет--бутоксида в качестве основания

      Итак, как это работает? Давайте посмотрим поближе.

      Если вы читали части этого блога раньше, вы можете узнать этот эффект. Это связано с тем, что склонность трет-бутоксида нарушать правило Зайцева является одним из самых досадных исключений в органической химии.

      П.С. Вы можете прочитать о химии KOtBu и более чем 80 других реагентов в бакалавриате по органической химии в «Руководстве по реагентам для органической химии», доступном здесь в виде загружаемого PDF-файла . Приложение «Реагенты» также доступно для iPhone, нажмите на значок ниже!

       

      (Дополнительно) Ссылки и дополнительная литература

      1. Einwirkung der Warme auf7 Ammoniumbasen 6m40 W. Hof Бер. 1881, 14 (1), 659-669
        DOI: 10.1002/cber.188101401148

      Оригинальная статья В. Хофмана о новом методе синтеза финола Он был очень продуктивным химиком-органиком в 19-го -го века, и его имя было связано с множеством превращений, включая расщепление амида, синтез изонитрила и некоторые другие.

      1. Олефины из аминов: реакция отщепления Хофмана и пиролиз оксида амина
        Cope, Arthur C.; Трамбалл, Элмер Р.
        Реаг. 1960 , 11 , 317-493
        неорганическая химия. Этот конкретный обзор написан профессором Коупом (Массачусетский технологический институт, перегруппировка Коупа). Подробные экспериментальные процедуры приведены ближе к концу.
      2. Элиминирование по типу Гофмана в эффективном N-алкилировании азолов: имидазол и бензимидазол
        András Horváth
        Синтез 1994 ; 1994 (1): 102-106
        DOI:         1055/s-1994-25414
        Алкилирование цианоэтилзамещенных азолов с последующим нагреванием с сильным основанием дает акрилонитрил путем элиминирования Хофмана.

        No related posts.

      Добавить комментарий

      Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *